Su padre Frank era un inmigrante italiano (siciliano concretamente), que trabajaba de peluquero y su madre Jacqueline es astróloga y promotora de Pressing Catch femenino. Su hermano menor Frank también es actor. Influenciado por el mal ambiente de su hogar con continuas discusiones, tuvo una problemática infancia (fue expulsado de once colegios). Además, un accidente en su parto le provoco la parálisis de un nervio facial, hecho característico de su físico cinematográfico. Tras actuar en diversas producciones escolares y descubrir sus habilidades en Suiza, donde estuvo dos años en el "American College" de Ginebra, pagándose las clases de interpretación haciendo de monitor de gimnasia para chicas, a mediados de los 60 regresó a los Estados Unidos decidido a mejora sus aptitudes como actor. Para ello acudió a clases de interpretación en la Universidad de Miami durante los años 1967 y 1969, dejándolo justo antes de terminar la carrera debido a sus ansias de probar suerte. Con posterioridad, intervino en producciones teatrales, aunque hacia 1973, había sido rechazado de casi todas las agencias de casting de New York . Entre tanto, adoptando el apelativo de "El Semental Italiano" protagonizaría una película en 1970 seudo pornográfica y enviaría, sin fortuna y bajo varios seudónimos (como Q. Moonblood y J.J. Deadlock), multitud de guiones a productoras de Hollywood, incluso trabajo como limpiador de jaulas en un zoo, vendedor de pizza, pescadero o de acomodador de cine entre otros. Debutaría en el cine, con pequeños papeles en conocidas películas como "Bananas" (1971) y "Klute" (1971), aunque sería el personaje de "Stanley Rosiello" en la película "La Pandilla del Barrio" ("The Lord's of Flatbush" 1974) el que le diese la oportunidad de realizarse como actor.
	Con 29 años, el 28 de Diciembre de 1974, se casa con Sasha Czack, con la que tiene 2 hijos, Sage ("Rocky V" 1990 y "Daylight" 1996) y Seargeoh, siendo este último autista. Y es en esta época, cuando tras asistir a un combate de boxeo entre Mohammed Ali y un, hasta ahora desconocido, Chuck Wepner, nace la idea de "Rocky". Stallone escribió el guión en los siguientes tres días, dictándoselo a su mujer, la cual lo mecanografiaba. Presentó este guión a varios estudios, algunos llegaron a ofrecerle un cuarto de millón de dólares, pero quería algo más, quería protagonizarla, siendo los "cerebros" de United Artists los que aceptaron y en 1976, la película consigue 3 Oscars (Mejor Película, Director y Montaje) y el personaje de "Rocky Balboa" lanza al estrellato a Sylvester. Refiriéndose a este, su primer guión, Stallone dice : "Mis películas son siempre de un hombre solo que se va creciendo contra sus oponentes. Una fórmula en la que creo”.
A finales de los 70 y durante toda la década de los 80 reinó en la taquilla gracias a dos personajes: el boxeador "Rocky Balboa" (fue nominado al Oscar como mejor actor y guionista) y el veterano del Vietnam "John Rambo", recaudando cerca de dos billones de dólares en todo el mundo. El 15 de Diciembre de 1985 se casa con Brigitte Nielsen, divorciándose de la que había sido su esposa durante 11 años Sasha Czack, aunque este matrimonio no duró mucho, se separo de la espectacular danesa en 1987.
Posteriormente en los 90 y ante un descenso en la comercialidad de sus películas, intentó dar un giro hacia la comedia ("Oscar" 1991 o "Alto, o mi madre dispara" 1992), que resultó infructuoso, regresando al cine de acción que tantos beneficios le brindó. Además de la acción y la comedia, Stallone también a tocado el drama con su personaje del "Sheriff Freddy Heflin" (un policía gordo y medio sordo) en la película "Cop Land" (1997) muy aplaudido por la crítica. También ha sido galardonado con el Premio del "Público al Mejor Actor de Cine" y el premio por toda su carrera concedido por la " Academia de Películas de Ciencia Ficción, Horror y Fantasía" de los Estados Unidos.
Actualmente y desde el 17 de Mayo de 1997, está casado con la guapa modelo Jennifer Flavin, con la que tiene tres hijas, Sophia, Sistine y Scarlet. Aunque también se le relacionó a mediados de los 90 con la modelo Angie Everheart. Ha tenido algunos problemas con la justicia, en 1991 demandó al periodista británico Peter Theodoracopulos por sugerir que actuó cobarde e hipócritamente en la guerra de Vietnam, y en 2001 ha sido demandado por la modelo Margie Carr, quien sostiene que el actor trató de forzarla para mantener relaciones sexuales con ella en el Santa Monica Gym. Y no debemos olvidar que además de actor, director, productor y guionista, Sly también es socio junto con Bruce Willis y Arnold Schwarzenegger de la cadena de restaurantes, "Planet Hollywood".